КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ)

Лабораторная работа № 4

Цель работы: Изучить методы получения и физико-химические характеристики алифатических и ароматичных карбонильных соединений.

Теория: Карбонильные соединения (альдегиды, кетоны: общая черта, номенклатура, изомерия, получение, физические и хим характеристики, применение.

Оборудование и реактивы: Пробирки, пробка с газоотводной трубкой, стакан, спиртовка, пробиркодержатель, предметное стекло, водяная баня.

Спирты (метиловый, этиловый), ацетон, ацетат натрия КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ) CH3COONa (к); смеси: серная кислота H2SO4 (разб.), соляная кислота HCl (конц.), аммиак NH3 (конц.), гидроксид натрия NaOH (10%), сульфат меди (II) CuSO4, нитрат серебра AgNO3, метаналь (40%); иод в иодистом калии; индикаторы: метиловый оранжевый, фенолфталеин.

Опыт: сделайте задания, составьте уравнения реакций, назовите вещества, запишите наблюдения и вывод КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ).

Техника безопасности: Альдегиды - летучие ядовитые вещества. Ацетальдегид раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отёк лёгких. Метаналь проявляет канцерогенные характеристики.

Опыт 1. Реакция «серебряного зеркала» - высококачественная реакция окисления альдегидов

В две незапятнанные пробирки занесите по 2 капли раствора нитрата серебра и по 3–4 капли конц. раствора аммиака (до полного растворения осадка оксида серебра КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ)). После чего добавьте по 2 капли в первую пробирку – раствора формалина (аква раствор метаналя), во вторую – ацетона. Пробирки пару минут нагрейте до начала побурения (до кипения не доводить!).

Опыт 2. Проба Троммера (окисление метаналя гидроксидом меди(II)) - высококачественная реакция окисления альдегидов

В пробирку налейте 1 мл метаналя и 1 мл раствора гидроксида натрия, потом при КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ) встряхивании добавьте по каплям раствор сульфата меди (II) до возникновения неисчезающей расцветки взвеси гидроксида меди (II):

Высшую часть консистенции нагрейте до кипения. Наблюдайте возникновение желтоватого осадка гидроксида меди (I), переходящего потом в красноватый осадок оксида меди (I):

HCHO + 2Cu(OH)2 → HCOOH + 2CuOH↓ + Н2О

голубой желтоватый

2CuOH↓ → Cu2O + Н2О

желтоватый красноватый

Гидроксид меди КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ) (II) может восстанавливаться фомальдегидом до железной меди – образование «медного зеркала». Другие алифатические альдегиды образуют красноватый осадок Cu2O.

Опыт 3. Получение ацетона пиролизом ацетата натрия (ацетата кальция).

В сухую пробирку насыпьте безводный ацетат натрия (высота слоя 3–4 см) и закройте пробкой с газоотводной трубкой. Конец трубки опустите в КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ) пробирку с 1,5–2 мл воды и нагрейте на пламени спиртовки.

Поначалу наблюдается плавление ацетата кальция, потом вспучивание соли и выделение паров ацетона, который концентрируется в пробирке с водой. Через несколько секунд реакция прекращается. В пробирке чувствуется соответствующий запах ацетона.

После того как пробирка с ацетатом кальция остынет остынет, добавьте 1 каплю концентрированной КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ) соляной кислоты. Отметьте наблюдаемое явление.

Приобретенный аква раствор ацетона используйте в опыте 4.

Опыт 4. Проба Либена (йодоформная реакция ацетона) – высококачественная реакция.

В пробирку расположите 1 каплю раствора иода в иодистом калии и 5 капель 2 М раствора гидроксида натрия.

3I2 + 6NaOH → 3NaOI + 3NaI + 3H2O

К обесцвеченному раствору добавьте 1–2 капли раствора ацетона (приобретенного КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ) в прошлом опыте). Немедля без нагревания выпадает ________________ осадок с соответствующим запахом иодоформа.

H3C–CO–CH3 + 3NaOI → I3C–CO–CH3 + 3NaOH

I3C–CO–CH3 + NaOI → CHI3 + CH3COONa

Напишите наименования всех веществ иодоформной пробы кетонов.

Опыт 5. Каталитическое окисление этанола кислородом воздуха («блуждающие огоньки»).

В фарфоровую чашечку горкой насыпьте оксид КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ) хрома (III), приобретенный в итоге разложения бихромата аммония. Смочите оксид хрома несколькими каплями спирта. Подожгите спирт, а потом погасите пламя, к примеру, накрыв его огромным стаканом.

Оксид хрома начинает раскаляться, по поверхности "горки" бегают огоньки. Если провести рукою над поверхностью катализа­тора, то мигание огоньков усиливается. Чувствуется запах ук­сусного альдегида КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ). В особенности красиво опыт смотрится в черной комнате.

Контрольные вопросы к допуску на лабораторную работу:

1. Какие соединения относят к альдегидам, а какие к кетонам? Приведите примеры.

2. Какими физическими качествами владеют альдегиды и кетоны.

3. Составьте уравнения реакций с помощью, которых можно получить альдегиды и кетоны.

4. Перечислите области внедрения важных КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ) альдегидов и кетонов. На каких свойствах основано их применение?

Контрольные вопросы к защите лабораторной работы:

К опыту 1.

1. При реакции «серебряного зеркала» что наблюдается в пробирке?

2. Почему поверхность стекла становится зеркальной?

3. Как реально отличить альдегиды от других органических веществ?

4. Напишите уравнение реакции.

К опыту 2.

1. Какие вещества образуются при содействии метаналя КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ) с гидроксидом

меди (II).

2. почему при содействии альдегидов с гидроксидом меди (II) возникает желтоватый, а потом красноватый осадок?

3. Зачем употребляют пробу Троммера?

4. Напишите уравнение реакции.

К опыту 3.

1. При помощи какой реакции вы получили ацетон? Запишите ее уравнение.

2. Какова растворимость ацетона в воде?

3. Что наблюдается при добавлении соляной кислоты в пробирку КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ) с обскурантистской консистенцией?

Какой газ появляется? Напишите уравнение реакции.

К опыту 4.

1. Что появляется при окислении кетонов? Напишите уравнение реакции.

2. По каким признакам можно судить об образовании йодоформа?

3. свойственна ли йодоформная реакция для всех кетонов?

4. Зачем употребляют пробу Либена?


Отчет по экспериментальной части лабораторный работы №4

номер и заглавие опыта реагенты (формулы) ход КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ) работы (результаты наблюдений, догадка) уравнения реакции (расчеты,картинки,проверка догадки) выводы (метод протекания реакции)
номер и заглавие опыта реагенты (формулы) ход работы (результаты наблюдений, догадка) уравнения реакции (расчеты,картинки,проверка догадки) выводы (метод протекания реакции)


karernie-faktori-sovremennogo-mira.html
karernij-process-v-organah-gosudarstvennoj-vlasti-l-s-vecher-gosudarstvennaya-kadrovaya-politika-i-gosudarstvennaya-sluzhba.html
karetnij-ryad-i-sad-ermitazh-statya.html